Джесси Лауристон Ливермор родился 26 июля 1877 года в Массачусетсе, США. В его семье было трое детей, и, поскольку отец игнорировал младшего сына, мать взяла на себя его воспитание. К 3,5 годам Джесси уже умел читать и писать, а к 5 годам он читал газеты, особенно интересуясь финансовыми страницами.

Семья была бедна, отец работал на ферме и в 14 лет забрал сына из школы, чтобы тот тоже помогал на ферме. Мать благословила сына на побег, дав ему адрес в Бостоне, Массачусетс. Однако Джесси не доехал до указанного адреса, остановившись у офиса брокера PaineWebber.

На тот момент Джесси казался на 6 лет старше своего возраста, вызывал доверие у людей и оправдывал его.

Чтобы заработать на жизнь, Джесси начал работать в отделении брокера PaineWebber, обновляя котировки на доске за $5 в неделю. Параллельно он записывал котировки в свой личный журнал. В 1891 году, из-за отсутствия возможности отслеживать котировки в течение дня, трейдеры могли получить свежую информацию, заглянув в офис брокера, где Джесси обновлял данные каждые несколько часов.

Ливермор накопил $5 со своей зарплаты и в 15 лет инвестировал их в акции железнодорожной компании Burlington, заработав $3.12. Джесси не мог торговать у легальных брокеров из-за своего возраста, поэтому он торговал в “bucket shop” – это полулегальные завдения по принципу работы похожие на бинарные опционы. Клиенту продавалось 10% актива и выдавался билет с номером. Если цена снижалась на 10%, то компания забирала все. Если цена росла, то выигрывал клиент.

К этому времени Ливермор уже начал предугадывать движения рынка благодаря своему любопытству и работе с котировками.

С 1893 по 1894 год, в возрасте 16-17 лет, Ливермор зарабатывал уже $200 в неделю, торгуя в конторах Бостона. В 16 лет он ушел с работы и начал заниматься трейдингом профессионально. Свою первую тысячу долларов он принес своей матери, которая относилась к трейдингу как к азартным играм и не понимала, чем занимается сын.

С 1895 по 1897 годы, в возрасте 18-20 лет, Ливермор заработал уже $10,000, что соответствовало 1000% прибыли за 3 года. Этот успех молодого человека раздражал местных bucket shop’ов, поэтому ему запретили торговать в Бостоне. В первое время он использовал фальшивые имена, но брокеры стали узнавать его в лицо. Джесси использовал накладную бороду, которую так и не смог вырастить за всю жизнь, но и этот трюк был раскрыт.

В 1898-1900 годах,в возрасте 21-22 года, он торговал в последней конторе Бостона, из которой его не выгоняли – Haight & Freese. Однако и здесь компания изменила правила обеспечения позиций, сделав торговлю для Ливермора невыгодной.

14 сентября 1900 года, в 23 года, Ливермор переехал в Нью-Йорк, где вскоре женился на Нетти Джордан. Джесси перешел к торговле на настоящей бирже, но перемена оказалась слишком сложной. Он разорился, одолжил $500 и был вынужден ездить по регионам накапливая свой бюджет за счет торговли в bucket shop’ах. Вернувшись в Нью-Йорк он переосмыслил свою торговлю.В Нью-Йорке он попал в сильный бычий тренд, успешно торгуя через брокера Harris, Hutton & Co и увеличив свой депозит с $10,000 до $50,000 за 5 дней.

В 1901 году, ожидая коррекцию, Ливермор открыл большую шортовую позицию, но потерял всё из-за задержек в обновлении данных котировок. Он одолжил $2,000 у Эда Хаттона и уехал в Сент-Луис, где пытался торговать анонимно, но и там его узнали.

В этом же году, когда Ливермору исполнилось 24 года, он удачно инвестировал в акции железнодорожной компании Northern Pacific, в итоге увеличив депозит с $10,000 до $500,000. Этот большой доход позволил Ливермору остепениться и пересмотреть торговлю. Его беспокоил слишком консервативный подход к торговле, который при этом сопровождался резкими переменами в результате. Джесси беспокоился об успешности своей стратегии в долгосрочной перспективе.

Следующий важный этап в его карьере произошел в 1906 году. Ливермор был в отпуске во Флориде, стараясь отвлечься от торговли, но не смог этого сделать и открыл большую короткую позицию на акции железнодорожной компании Union Pacific. Сам Ливермор описывал эту ситуацию как “психический всплеск”. Никто не верил Ливермору, а его друзья считали, что он получил инсайдерскую информацию. Акции железной дороги активно росли. Но на следующий день произошло землетрясение в Сан-Франциско, из-за которого акции компании обвалились. Ливермор заработал $250,000. Некоторое время спустя Ливермор открыл лонг по этой же акции, но послушал своего друга (владельца брокерской конторы, который одолжил ему деньги) и закрыл позицию, потеряв $40,000.

К 1907 году Ливермор подошел уже будучи миллионером. Во время паники 1907 года он открыл большую короткую позицию и заработал за один день $1 миллион (общее состояние стало $3 миллиона) и собирался продолжать шортить рынок. Но прислушался к своему ментору Дж. П. Моргану, который пытался спасти рынок, в итоге Ливермор закрыл позицию раньше возможного.

30-летний Ливермор купил себе дорогую яхту, личный железнодорожный вагон, квартиру. Он проводил свободное время в дорогих частных клубах и с компанией любовниц.

В 1908 году Ливермор послушал совет торговца хлопком Теодора Прайса покупать хлопок. Состояние Ливермора в этот момент оценивалось в $5 миллионов. В это же время Прайс тайно закрывал свою позицию у Ливермора. Позднее Джесси говорил о том, что знал, что его направление торговли ошибочное, но продолжал слушать Прайса. Это привело его к очередному банкротству.

Год спустя он снова заработал $5 миллионов на бычьем рынке. В этом же году он шумно развелся с Нетти Джордан и женился на танцовщице Дороти, которая в 1919 году родила ему первого сына Джесси Ливермора II. В 1922 году родился сын Пол.

Ливермор получил авторитет, и многие трейдеры повторяли его сделки. К этому моменту у Джесси уже был свой офис с большим штатом сотрудников. Его торговля принесла ему $15 миллионов, а через 2 года он сменил офис, в котором помещалось 60 человек.

1922 – в этот момент с Ливермором связался журналист Эдвин Лефевр, который работал над книгой “Воспоминания биржевого спекулянта”. В момент выхода книги (1923) никто не знал о том, что в ней завуалировано описана биография Ливермора. Главного героя книги назвали Лори Ливингстон, и он стал большой звездой. Книгу раскупали, выходили дополнительные тиражи и переиздания.

В 1925 году Ливермор заработал $10 миллионов на торговле пшеницей и кукурузой. Ему удалось победить на этом рынке известного трейдера Артура Каттена и получить возможность определять движение рынка самостоятельно.

В 1927 году двое грабителей ворвались в дом Ливермора и его жены, угрожая оружием, забрали драгоценности. У Дороти в этот момент были проблемы с алкоголем, вероятно, это было связано с изменами мужа.

Следующий большой этап в жизни Ливермора начался в 1929 году со стартом Великой депрессии. Ливермор старался скрытно от всех набрать гигантскую короткую позицию. Он привлек более 100 брокеров для того, чтобы скрыть свои действия. К этому моменту он шел -$6 миллионов, но в черный четверг рынок обвалился, а Ливермор заработал на падении $100 миллионов. Ливермор заранее почувствовал движение рынка и открыл верную позицию, но когда он вернулся домой, то встретил жену и тещу в слезах, они слышали новости и не знали о том, что Джесси шортит рынок. В последующие дни газетные статьи обвиняли Ливермора в том плачевном состоянии рынка.

К 1932 году отношения Ливермора с женой ухудшились окончательно. Он изменял ей даже с танцовщицами клуба, в котором она сама работала и имела контакты. В ходе развода она получила $10 миллионов и опеку над детьми. Дороти быстро вышла замуж за молодого офицера, который следил за сухим законом в США.

Дела Ливермора были плохи, сам он находился в депрессии. На последние деньги он отправился в Европу (1933), где познакомился с третьей женой – Гарриет Метц. Она сама была обеспеченной вдовой (состояние $7 миллионов), ее четыре предыдущих мужа закончили жизнь самоубийством.

К этому моменту его бывшая жена продала общий дом. Его содержание обходилось слишком дорого, и даже $10 миллионов не хватало ей на привычную жизнь. Ливермор погружался в депрессию. Дороти дешево продала драгоценности и кольцо, которое он ей дарил. Дом, на который Ливермор потратил $3,5 миллиона, был продан за $222,000.

Через год (1934) Ливермор в третий раз подал заявление на банкротство. Его состояние составляло $84,000, а долги $2,5 миллиона. Но он был уверен в том, что сможет вновь подняться, как было каждый предыдущий раз. У него были друзья и большой опыт торговли.

Но на этот раз рынок изменился. В 1934 году появился SEC, ужесточились законы, а Джесси потерял мотивацию.

В 1935 году Дороти Ливермор стреляла в старшего сына Джесси Ливермора II. Они часто конфликтовали, оба злоупотребляли алкоголем, а сын имел интрижки с подругами матери. В День благодарения Дороти, будучи в состоянии алкогольного опьянения, начала конфликт с сыном и выстрелила из пистолета мужа. Сын выжил и не предъявил матери обвинений, но на Джесси Ливермора ситуация подействовала удручающе. В этом же году русская любовница Ливермора подала на него в суд.

В 1937 году Джесси заплатил налоги на $800,000.

К 1940 году Ливермор жил на состояние жены и не хотел торговать. Он написал книгу “How to Trade in Stocks”, но она не стала такой популярной, как книга Лефевра. Его компания, занимавшаяся в 1939 году продажей стратегии технического анализа, не приносила ощутимого дохода.

В этом же году Джесси Ливермор выстрелил себе в голову в гардеробе отеля Sherry Netherland в Нью-Йорке. Ему было 63 года.

Джесси не оставил наследства своим детям. В 1975 году его сын Джесси Ливермор II повторил поступок отца, будучи в состоянии алкогольного опьянения, застрелил любимую собаку и пытался выстрелить в полицейского.

Внук Джесси Ливермора закончил свою историю таким же способом.